Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukliofilik Alkil
Halida
Reaksi
yang terjadi karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu
senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Jika reaksi
substitusi tersebut melibatkan suatu nukleofil, maka reaksi disebut reaksi
substitusi nukleofilik(SN), dimana S menyatakan substitusi dan N
menyatakan nukleofilik. Pada reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi
2, yakni Sn2 dan Sn1.
1. Contoh
mekanisme reaksi Sn2
Nukleofil
menyerang dari belakang ikatan C–I, ada dua hal yang terjadi yakni, suatu
ikatan baru mulai terbentuk dan ikatan C–I terputus. Proses ini yang disebut
satu tahap. OHˉ
yang mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-iodin
semakin dekat ke iodin. Pergerakan pasangan elektron bebas ini terus berlanjut
sampai OHˉ terikat kuat ke atom karbon, dan iodin telah dilepaskan
sebagai ion Iˉ. Rumus Laju reaksi SN2
= k [R-X][Nu-]
2. Contoh
mekanisme reaksi Sn1
Mekanisme
reaksi Sn1 belangsung pada dua tahap yaitu
–
Tahap pertama: alkil halida akan terionisasi
menghasilkan sebuah ion karbonium dan sebuah ion Iodida.
–
Tahap
kedua : Pada tahap kedua ini (tahap cepat), ion karbonium bersatu dengan
nukleofil membentuk hasil akhir.
Laju
reaksi Sn1 = k [R-X]
Permasalahan
1.
Mengapa reaksi dengan mekanisme SN2 tidak berlaku pada alkil halida
tersier?
2.
Apa yang menentukan kestabilan karbokation di reaksi Sn2?
3.
Apa yang menentukan kereaktifan suatu senyawa pada reaksi SN1?
Baiklah kepada saudara fauzan saya akan mencoba menjawab permasalahn yang ada tampilkan no.1
BalasHapusJawabn nya adalah Dalam reaksi SN2 energi sistem dari keadaan transisi yang memiliki atom atau gugus berjejalan lebih tinggi dari pada energi keadaan transisi dengan jejalan atom rendah (halangan sterik rendah). Hal inilah yang menyebabkan semakin turunnya laju reaksi dalam urutan metil, halida primer, sekunder dan tersier. Energi dari keadaan transisi pada reaksi SN2 dari alkil halida tersier begitu tingginya dibandingkan dengan reaksi alkil halida lain yang mungkin, sehingga pada alkil halida tersier tidak terjadi reaksi dengan mekanisme SN2.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang Anda tampilkan pada nomor 3
BalasHapusDitentukan oleh kestabilan karbokation yang terbentuk. Makin stabil karbokation yang terbentuk makin cepat/tinggi laju reaksinya.
saya akan menjawab permasalahan nomor 2:
BalasHapusJawab: Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya gugus yang dapat membantu mendelokalisasi muatan positif yang diikat oleh C+ dari karbokation yang bersangkutan.