Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukliofilik Alkil Halida
            Reaksi yang terjadi karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Jika reaksi substitusi tersebut melibatkan suatu nukleofil, maka reaksi disebut reaksi substitusi nukleofilik(SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleofilik. Pada reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi 2, yakni Sn2 dan Sn1.
1.  Contoh mekanisme reaksi Sn2
            

            Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C–I, ada dua hal yang terjadi yakni, suatu ikatan baru mulai terbentuk dan ikatan C–I terputus. Proses ini yang disebut satu tahap. OHˉ yang mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-iodin semakin dekat ke iodin. Pergerakan pasangan elektron bebas ini terus berlanjut sampai OHˉ terikat kuat ke atom karbon, dan iodin telah dilepaskan sebagai ion Iˉ. Rumus Laju reaksi SN2 = k [R-X][Nu-]
2.  Contoh mekanisme reaksi Sn1
            Mekanisme reaksi Sn1 belangsung pada dua tahap yaitu
        Tahap pertama: alkil halida akan terionisasi menghasilkan sebuah ion karbonium dan sebuah ion Iodida.


        Tahap kedua : Pada tahap kedua ini (tahap cepat), ion karbonium bersatu dengan nukleofil membentuk hasil akhir.

            Laju reaksi Sn1 =  k [R-X]

Permasalahan
1. Mengapa reaksi dengan mekanisme SN2 tidak berlaku pada alkil halida tersier?
2. Apa yang menentukan kestabilan karbokation di reaksi Sn2?
3. Apa yang menentukan kereaktifan suatu senyawa pada reaksi SN1?

Komentar

  1. Baiklah kepada saudara fauzan saya akan mencoba menjawab permasalahn yang ada tampilkan no.1
    Jawabn nya adalah Dalam reaksi SN2 energi sistem dari keadaan transisi yang memiliki atom atau gugus berjejalan lebih tinggi dari pada energi keadaan transisi dengan jejalan atom rendah (halangan sterik rendah). Hal inilah yang menyebabkan semakin turunnya laju reaksi dalam urutan metil, halida primer, sekunder dan tersier. Energi dari keadaan transisi pada reaksi SN2 dari alkil halida tersier begitu tingginya dibandingkan dengan reaksi alkil halida lain yang mungkin, sehingga pada alkil halida tersier tidak terjadi reaksi dengan mekanisme SN2.

    BalasHapus
  2. Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang Anda tampilkan pada nomor 3

    Ditentukan oleh kestabilan karbokation yang terbentuk. Makin stabil karbokation yang terbentuk makin cepat/tinggi laju reaksinya.

    BalasHapus
  3. saya akan menjawab permasalahan nomor 2:
    Jawab: Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya gugus yang dapat membantu mendelokalisasi muatan positif yang diikat oleh C+ dari karbokation yang bersangkutan.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini