REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

1. REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA

            Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom.

            Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halida diolah dengan suatu basa kuat. Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida disebut juga dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsur dan X dari dalam alkil halida. Pada reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Dalam tipe reaksi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halid; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi eliminasi dapat terjadi pada senyawa organik yang memiliki gugus pergi (leaving group).

Mekanisme reaksi eliminasi alkil halida

            Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Di dalam reaksi eleminasi terdapat dua mekanisme reaksi yang pertama yaitu E2 reaksi ini di sebut reaksi satu langkah sedangkan E1 reaksi ini di sebut reaksi 2 langkah.

1. Mekanisme E2

            Reaksi E2 merupakan reaksi satu tahap tanpa terbentuk intermediet. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila dignakan basa kuat, seperti ^–OH dan ^–OR, dan temperatur tinggi. E2 merupakan singkatan dari eliminasi biomolekuler. Reaksi E2 mengikuti kinetika orde kedua karena baik nukleofil (basa) dan alkil halida terlibat dalam tahap penentu laju. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada suatu tahap, sama seperti reaksi S_N2. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K^+-OH atau Na^+-OCH₂CH₃ dalam etanol.

Basa menyerang ikatan C-H tetangga dan mulai  mengambil atom H, dan pada saat yang sama ikatan rangkap dua alkena mulai terbentuk dan gugus X  mulai meninggalkan. Alkena terbentuk bila ikatan C-H sudah benar-benar putus dan gugus X telah terlepas dengan membawa sepasang elektron ikatan C-X.

2. Mekanisme E1

            Reaksi E2 merupakan reaksi dua tahap melalui terbentuknya intermediet ion karbonium. Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang takstabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbotion mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukelofil (tentu ini merupakan reaksi S_N1), namun terdapat suatu alternatif: karbon itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1, menjadi sebuah alkana. mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap. Penentu laju reaksi adalah konsentrasi substrat pada tahap ionisasi/pembentukan ion karbokation.

            Pada tahap pertama reaksi E1 identik dengan tahap pertama S_N1: ionisasi halida. Tahap ini adalah lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika orde-pertama, dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halida saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju, reaksi E1 adalah unimolekul seperti reaksi S_N1. 

Pada tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu membuat sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen ini bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami rehibridasi dari keadaan sp³ ke sp², dan terbentuklah sebuah alkena. Hilangnya satu proton tetangga pada tahap yang cepat menghasilkan alkena. Pasangan elektron ikatan C-H membentuk ikatan p alkena.

2. REAKSI ELIMINASI PADA ALKOHOL

                Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Alkohol adalah suatu senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil. Rumus umum dari alkohol adalah R-OH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi satu atom hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Dilihat dari letak gugus alkilnya alkohol dapat dibedakan atas 3, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Reaksi eliminasi dapat terjadi pada alkohol. Reaksi elimnasi sendiri adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap. Pada reaksi eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom. Dalam reaksi ini sama halnya dengan alkil halida alkohol yang tereliminasi akan menghasilkan alkena. Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat berlebih.

Mekanisme reaksi eliminasi alkohol

- Tahap 1 protonasi dan pelepasan air

- Tahap 2 lepasnya H⁺

Permasalahan

1. Mengapa pada reaksi eliminasi pada alkil halida pada mekanisme E1 pada tahap pertama terjadi reaksi yang lambat?

2. Pelarut yang bagaimana yang baik untuk mekanisme reaksi E2?

3. bagaimana pengaruh nukleofil terhadap laju reaksi E1 dan E2