PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA

            Monosakarida merupakan karbohidrat yang sederhana yang hanya terdiri dari satu buah sakarida. Monosakarida dapat dibedakan berdasarkan pada jumlah atom karbon dalam molekulnya yang salah satunya heksosa. Heksosa yang penting dalam kehidupan antara lain, glukosa, fruktosa dan galaktosa.

Struktur dari sebuah monoskarida ataupun karbohidrat dapat diproyeksikan dalam 3 bentuk

1. Proyeksi fischer

2. Struktur Hawort

3. konformasi kursi

1. Proyeksi Fischer

      Proyeksi dari Fisher pada atom C aldotriosa 2,3-dihidroksipropanal (gliseraldehida)-lah yang menjadi dasar konfigurasinya. Dimana adanya dua struktur gliseraldehida yang berbeda. Kedua struktur ini dikatakan dengan enansiomer (bayangan cermin). Kedua struktur saling berhubungan yang mana layaknya tangan kiri dan tangan kanan. Salah satu enensiomer mampu memutar bidang cahaya yang terpolarisasi menuju ke arah kanan yang ditandai dengan D atau + dan yang disebut bersifat putar kanan, sedangkan yang satunya mampu memutar bidang cahaya terpolarisasi kearah kiri yang mana ditandai dengan L atau – yang disebut bersifat putar kiri.

      Sebutan L (levo) diberikan untuk gliseraldehida dengan gugus –OH berada disamping kiri *C kiral sedangkan sebutan dekstro (D) diberikan apabila gliseraldehida dengan gugus –OHnya berapa disamping kanan atom *C kiral.

2. Struktur Haworth

            Menurut dari Haworth, Ia menjelaskan struktur hemiasetal atau juga lingkaran tertutup. Oleh struktur itu gugus karbonil (-C = O)  dengan hidroksil (-OH) terjadi peristiwa konjugasi di dalam strukturnya atau lebih dikenal dengan istilah konjugasi intern. Akan terjadi ikatan antara Atom H  dan atom O di gugus karbonil yang sudah terjadi adisi yang menghasilkan ikatan tunggal. Perubahan ikatan yang terjadi ini ikatan rangkap dari  – C = O menjadi –CH –OH dikenal dengan istilah adisi internal. Berdasarkan penelitian Haworth, atom C bernomor 4 dan nomor 5 di molekul monosakarida akan mengalami peristiwa berkonjugasi yang akhirnya dihasilkan hemiasetal glukosa.

Menurut letaknya dari C1 dan C4, hemiasetal yang dihasilkan bisa berbentuk α dan β.  α mempresentasikan posisi dari gugus OH pada nomor 1 dan tempat gugus OH pada nomor 4 bersejajar, sedangkan hasil β menyatakan posisi pada gugus OH dinomor 1 dan pada gugus dinomor OH nomor 4 berlainan tempatnya.

3. konformasi kursi

            Konformasi kursi merupakan salah satu konformasi pada sikloheksana. Bila pada sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih karbon, hal ini menyebabkan terjadi isomer cis-trans. Ketika penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan dengan bentuk segilima datar, dimana ketika kedua substituennya terletak pada sisi yang sejajar dari bidang cincin dinamakan isomer cis, namun jika tidak sejajar atau bersebrangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans.

Permasalahan

 1. Tolong jelaskan menurut anda sendiri perbedaan antara sifat yang dimiliki oleh monosakarida yakni perbedaan sifat antara galaktosa dan glukosa?

2. Tolong jelaskan dengan bahasa anda menurut anda apasih yang penting dari struktur yang diproyeksikan dengan model Haworth?

3. Dengan bahasa anda coba paparkan beberapa sifat yang dimiliki oleh fruktosa?